Olesya ir spēlējusi klavieres kopš 7 gadu vecuma, un pēc vidusskolas absolvēšanas pārcēlusies uz dzīvi Sanktpēterburgā. Sākusi apgūt vokālu un iemīlējusi džeza mūziku. Pēc Mākslas un kultūras universitātes beigšanas satikusi savu skolotāju - Ņujorkā dzīvojošu vokālistu JD Walter, kam sekojuši 8 mēneši Ņujorkā, kur Olesya papildinājusi zināšanas aranžēšanā, improvizācijā un vokāla mākslā. 2014.gada klajā nācis viņas debijas albums. Vairāk kā 4 gadus Olesya muzicē duetā ar ģitāristu Alexey Degoosarov, pati ar savu sastāvu, kā arī nesen sākusi mācīt džeza vokālu un harmoniju.